解释：指人在该装糊涂的时候难得糊涂。
清朝乾隆年间，画家郑板桥中了进士，做了山东范县县令。一天来了个年轻貌美的 寡妇朱月姣击鼓鸣冤，哭诉同村富绅魏善人夜闯民宅，对其欲图不轨，但魏善人辩称与她丈夫是旧友，现时常常接济月姣。那日月姣借得十两银子，顿生歹念，诬称 调戏她。郑板桥在一时无证据的情况下，当即判朱月姣三日内交还银两。蒙冤含恨的朱月姣大骂郑板桥是糊涂官。郑板桥并不理会朱月姣的哭骂，留下魏善人看他继 续判案。遇到借贷双方都是贫苦人的案子，郑板桥叫魏善人拿出十两银子做善事。遇到儿子不肯赡养的白发老婆婆，郑板桥又叫魏善人代替做这婆婆的儿子。这魏善 人发现连连出血，情况不妙，欲想推脱。郑板桥说：“你对朱月姣肯接济，对这风烛残年的老人就不同情？”魏善人脱口而说：“我并没有送银子给朱月姣。”终于露出马脚，被判罚银二十两，赔偿朱月姣名誉损失。朱月姣再次来到公堂，才知郑板桥的心机用意，说是“难得的糊涂”。
故事二
有一年，郑板桥先生到莱洲云峰山观摩郑公碑，夜晚借宿在山下一老儒家中，这老人称自己为糊涂老人，他谈吐高雅举止不凡，与人交谈起来十分融洽。
老人的家中有一块特大的砚台，这砚台石质细腻，镂刻精美，实为世间极品。老人请郑板桥先生为之留下墨宝，以便请人刻于砚台的背面，于是郑先生依糊涂为引，题写了“难得糊涂”四字，同时还盖上了自己的名章“康熙秀才雍正举人乾隆进士”。
这砚台有方桌一般大小，郑先生写过之后，还留有很大的一块空地，于是郑板桥先生请老人题写一段跋语，老人没加任何推辞，提笔写道：“得美石难，得顽石尤难，由美石转入顽石更难。美于中，顽于外，藏野人之庐，不入富贵之门也。”写罢也盖了方印，印文是：“院试第一，乡试第二，殿试第三。”
郑板桥先生看后，知道是遇到了一位情操高洁雅士，顿感自身的浅薄，其敬仰之心犹然而生，见砚台中还有空隙，便提笔补写道：“聪明难，糊涂尤难，由聪明而转入糊涂更难。放一着，退一步，当下安心，非图后来报也。”
后世的人们感慨这“难得糊涂”四字中富含的哲理，便以横联的形式挂于家中，作为每每处世的警言。
人在社会中磨炼经历的事情多了之后会对社会或者对人有很多不满意的 如果太在意就郁闷死的 : 这里说的是很聪明人，明白人，在平常生活中只是一小部分。一般人是不能理解的 所以难得糊涂就是说 让聪明人糊涂实际上很难！ 而且聪明人糊涂点还能超脱一点，活得轻松一点 “聪明难，糊涂难，由聪明转入糊涂更难。放一着，退一步，当下心安，非图后来福报也。”这是郑板桥书写“难得糊涂”四个大字后加写的小字说明，当时他任潍 县知县。
难得糊涂是一句无奈之语，如果生活在一个社会公平，制度透明，政治符合社会大众的时代，大家是没有难得糊涂这样的感触的，试问很多事情我们明明看的清楚明白，干嘛我们又要揣着明白装糊涂呢，所以我说板桥先生说这句话是道出了他那个时代的无奈！
人生在世，难得糊涂，圣人如此，普通人异如此！
本文转自博客园张占岭（仓储大叔）的博客，原文链接：不说技术~难得糊涂，如需转载请自行联系原博主。