2008年8月，千橡内部邮件宣布CMO/执行副总裁王秀娟将于9月正式离职。王秀娟离职已经算不上新闻了，王离职在2006年和2007年至少各传过一次，但王最终都没有离开，为什么偏偏在2008年，千橡日子最好过的时候，没有任何先兆地突然宣布了呢?
1998年，王秀娟加入Chinaren团队，陈一舟和王秀娟十年师徒开始。王秀娟负责Chinaren校园市场开拓和校友录。陈一舟给予王秀娟方向上的引导，校友录成为了Chinaren最成功的产品。后来，张朝阳看中校友录，收购了Chinaren。
搬到搜狐上班，王秀娟继续负责市场推广。陈一舟不安于现状，在与张朝阳在战略上数次激辩之后，离开搜狐，回到美国。在搜狐，王秀娟依然每日加班到深夜。并保持着对团队严格到近乎苛刻的要求，这为她赢得了“MostProfessional”的称誉。但搜狐留不住王秀娟，因为陈一舟已不在这里。
2000年6月，陈一舟离开半年之后。王秀娟跟随Chinaren另外两位创始人，杨宁和周云帆，创办空中网。2002年，张艺谋《英雄》火遍中国。王秀娟借此机会，拿下《英雄》无线数据业务版权，借势让空中网2.5G业务拔地而起，一举奠定了无线互联网第一的江湖地位。周云帆后来认为，《英雄》的运作对空中网早期业务的突破具有决定性意义。从《英雄》开始，空中网展开了一系列电影版权合作，2004年又与《功夫》进行了无线业务版权合作。
如果没有2002年秋天的那个电话，王秀娟也许至今还在空中网。王秀娟曾多次向人描述过那次通话。那天秋高气爽，云淡风清。陈一舟打来越洋电话。“我要回来了”。王秀娟后来形容这通电话让“眼前的景物都亮了起来”。2003年6月，王秀娟正式加入千橡，重归陈一舟门下，负责无线业务推广。
师徒二人，再度联手。千橡无线业务得以爆炸性发展。2004年，千橡第二次融资成功，开始全面转型互联网业务。王秀娟跟随陈一舟，做了所有核心业务的决策。2004年最重要的决策，是收购MOP。陈一舟和王秀娟反复计议，以策万全。收购成功之后，陈一舟将MOP全权托付于王秀娟，王秀娟不负陈一舟所望，四年间，销售额完成了从200万到2000万，到8000万，到一亿六千万的三级跳，王秀娟玩命干了四年，一支过硬的销售队伍逐步成熟，并证明了社区及SNS上的商业媒体赢利模式。
王秀娟与陈一舟间最大的一次别扭，发生在2007年。其时所有社区网站都转向门户，大势所趋之下，MOP也启动了门户转型战略。但半年之后，即被从不干预MOP业务的陈一舟叫停。随即，坊间传出王秀娟离职的传闻。MOP门户业务受挫，原因颇为复杂。王秀娟当时挫折感很重，与陈一舟也多有争议。但与陈一舟共事多年，对陈一舟依然非常敬重。并且，2007年公司境况不佳，以她和陈一舟的师徒关系，个中委屈只有独自承担。
2007年，千橡将主营业务从9项砍到2项，一度非常困难。王秀娟负责的销售业绩坚挺，为千橡挺过困难期助力良多。2008年4月，软银4.3亿美金投向千橡，陈一舟挺了过来。就在此时，王秀娟决定激流勇退。此时，王秀娟已深得陈一舟信任，身处千橡核心决策层，位高权重，王秀娟的突然去职让外界讶然不止。据知情人透露，千橡形势大好，对王秀娟来说，固然有功成名就的欣喜，但也少了挑战。“利益大了，惦记着的人就多了。”王秀娟从陈一舟处秉承的向前看的个性，使她决定重新开始。陈一舟深知王秀娟性格坚毅，杀伐果断，决心一下，便难以挽回，便尊重了王秀娟的选择。王秀娟私下表示，她希望用下一个五年来迎接新的挑战。过去的十年，她已经从陈一舟处学会太多。即有成功的经验，也有失败的教训。但无论再做什么，陈一舟作为导师的影响已烙印深植。