2014年阿里巴巴集团完成了创业史上的飞跃——成功登陆美国纽交所，创造了全球最大的IPO。马云随着阿里的上市成为中国首富，之后又成为亚洲首富。这一年，阿里巴巴创立15年，互联网青年马云50岁。
2014年9月，他带领阿里集团在纽交所上市，连续几天紧锣密鼓的行程之后马云还赶来媒体招待晚宴，虽声音已经哑了，但精神奕奕，看上去不像知天命的年纪。
被问及成为首富的心情，马云说：“我从来没想过成为中国首富，创业的时候连杭州首富都没想过。”
马云的成功曾被诸多成功学培训演绎，不过他自己从来没有在演讲中提及如何成功。但阿里巴巴这个在全世界识别度都很高的名称背后是一个快乐青年发现宝藏的故事。
马云曾发微博称自己是有着强烈好奇心的人，科学解释不了的东西都有去探究的欲望。如今，50岁的马云仍然满怀好奇心，仍然乐观，仍然幽默，仍然面对猝不及防的竞争时会焦虑。他，仍然是15年前那个互联网青年。
DT数据时代：最好的时代？最坏的时代？
彼时国际上但凡谈到电子商务，要么是eBay，要么是亚马逊，马云则清晰地提出了自己的论调——“亚洲的电子商务应该有自己独特模式而不是复制欧美模式”。
1999年，互联网在中国落地四年，风生水起。中国互联网的先行者们正经历着“信息高速公路”在中国这土地上肆意蔓延。在那个互联网公司群体亢奋、无限见光的年代，张朝阳、丁磊等网络新贵们成了新经济和新财富的代言人。
在互联网行业觥筹交错的狂欢中，马云带领自己的团队黯然回到杭州老家。两次创业失败的他对互联网已经有了自己深刻的认识。再次创业，马云将公司命名为阿里巴巴，这个在童话世界里念动“芝麻开门”就会开启宝藏的快乐青年日后开启了无数蚂蚁企业的梦想。
虽然说着一口流利的英语，有着很强的国际视野，但马云却是个接地气的创业者。浙江是一个外贸大省，无数私营中小企业为欧美的消费者制造着价廉物美的产品。然而，在这条产业链上，这些企业几乎没有话语权。在欧美市场，假如一支钢笔售价15美元，沃尔玛给他的中国供应商的订购价可能只有8美元。虽然利润微薄，但是中国的供应商不得不做。因为一旦沃尔玛取消订单，这家企业就没了活路。马云隐约觉得，这就是阿里巴巴的机会。
做别人没做过的事，短短两年，中国供应商在阿里巴巴平台上累积到100万会员。这批传统企业变身网商之后给阿里巴巴带来的会员费收益也节节攀升。2007年11月6日，阿里巴巴B2B在香港上市，成为中国互联网首家市值超过200亿美元的公司。
马云曾用这样一个比喻讲述阿里生意的逻辑：“见过捕虾致富的，从没见过捕鲸挣着钱的。”2003年，马云创办淘宝网，把服务的目标对准更小的小“虾米”。当时，被eBay收购的中国C2C老大易趣网已经在中国做到了90%的市场份额。而淘宝网一亮相就免费，而且喊出“三年不许赢利”口号。那时候，在易趣上做生意，是要交钱的。对于小本经营的广大夫妻店、小创业者，免费是一面最好的旗帜。
一个不知名的创业者，在淘宝上卖化妆品，一年销售额有可能达到上百万元；北京一对学设计的姐妹在淘宝上销售自己设计的服装，两年销售额突破千万元；大二学生淘宝开店，为卖家提供包装服务，一个月销售额达20万元……这样的故事鼓噪着越来越多的创业者加入淘宝大军，还吸引了诸如戴尔、优衣库、绫致时装等传统行业中的大象级企业进驻淘宝。
于是，马云的蚂蚁雄兵策略随着淘宝的壮大很快成势，虽是免费，只要一手握着几百万商家，一手握着上亿的买家，从淘宝衍生出来的天猫、聚划算以及广告平台很快便成为阿里的印钞机。
阿里巴巴的真正对手：百度 京东 腾讯 还是用户？
以如今阿里的市值，在电商行业似乎全世界都没有对手。不过，马云的危机感从来就没有停过。
阿里在创业15年中，总会有竞争者冒出来，即使没有竞争者，阿里人也会找到假想敌。
2007年，百度发布C2C产品“有啊”，阿里愤而屏蔽百度爬虫，将百度流量拦截在淘宝之外。据天猫创始人之一黄若回忆，彼时阿里正筹备做B2C平台天猫，很担心百度亦做。“因为百度的客户都是B类客户，做B2C不仅有着天然的流量优势，而且对未出生的天猫是巨大的威胁。”虚惊一场的是百度搞了C2C，这让2008年出生的天猫基本未遇敌手。
京东算得上阿里的半个假想敌，虽然阿里并不承认曾将京东放在眼里，但是2008年之后崛起的B2C模式的确让阿里猝不及防。京东商城通过自营商品、自建物流，创造了全新的用户体验，从一统江湖的阿里手中分走了很大一杯羹。马云曾公开宣称阿里绝不做物流，但2013年，马云打造菜鸟网络开始涉足物流。
本来以为中国的互联网格局已经定，马云在2013年5月淘宝10周年的时候高调退休，将陆兆禧推上阿里CEO的宝座。本想退休后“生活就是工作”的马云根本没想到会迎来一个最具威胁力的敌人：腾讯。就在马云退休后的三四个月里，微信的用户数陡然增长到5亿，移动互联网的大浪来袭。当人们用越来越多的时间沉迷在微信里时，各种基于微信的商业模式也渐渐成形。微信搭载电商，微信通过社交连接线下商业的蓝图展现出巨大的想象空间。
实际上，马云老早就预见到了社交的力量，也曾在阿里系里屡次尝试社交类产品，但基本没有成功的先例。而在移动互联网时代，微信竟轻而易举地做到了。
退休的马云着急了，他的焦虑体现在来往产品的打造和推广上，该产品由阿里集团新任CEO陆兆禧亲自挂帅并成了阿里战略优先级产品。马云虽退居幕后，仍数次发声力挺来往，甚至鼓励内部员工为来往拉人头。来往满月，马云携众明星为来往站台，自己还和一干好友在来往上开了“扎堆”为来往聚人气。之后，阿里又封掉了微信的淘宝链接。
马云或许想重演当年淘宝打败eBay的辉煌，然而含着金钥匙出生的来往并未长成马云希望的样子。因为这次他面对的敌手太过强大，不只是腾讯，也不只是微信，还有快速变化的用户习惯。
好大一盘棋，马云叔叔啥时候退休？
马云的棋局已然太大，布出去的每一个“子”都显得举足轻重。如果离开了马云的运筹帷幄，很难想象未来的战局。
移动互联网的价值并不在于移动APP，而在于移动端可以随时随地连接线下，可以将线上商业和线下场景实时打通。相对于商品消费，用户对线下服务的消费是一个巨大的市场，对于互联网公司来说，移动是通往这个市场的唯一路径，那么肩负起通往线下使命的，似乎既不是淘宝，亦不是天猫。
微信看上去是个连接线下的好产品，然而这个强社交弱支付的微信似乎很难完成O2O的整个闭环。2014年春节，微信红包病毒般蔓延，而且微信未采取任何市场和传播手段，只是通过社交关系链的裂变，微信支付打了一场漂亮的阵地战。
2014年春节过后，阿里员工提前三天上班，或许这是阿里面对的一次最强劲的竞争。实际上社交关系链使得电商有了重新想象的空间，2013年一整年，关于中心化入口、去中心化的讨论，都是电商领域的主要焦点。
每到这样的时候，马云的思想就会像迷雾中的一盏灯。2014年3月，马云给全体员工发出邮件，阐述了以控制为出发点的IT时代正在走向激活生产力为目的DT(data technology)数据时代思考。他说，移动电商将必定是移动互联网时代最重要的领域，而云端(Cloud +App)将是未来移动互联网的关键，阿里将全面从云打到端，阿里人将全部专注在移动电商领域，即All In移动电商。
在移动互联网时代，马云提出阿里巴巴“必须与数亿客户一起移动到DT”，而就具体的做法，则是“端带动云，云丰富端。数据创造价值，提升体验。快速建设移动电子商务的生态系统”。为此，“我们十年的目标：建立DT数据时代中国商业发展的基础设施。”
马云思路的清晰也使得整个阿里集团的战术更加稳健，一方面在纯移动端将每个产品都挖掘出自身的优势，占据用户的时间。连接线下的使命则依靠支付宝钱包来完成，2014年“双12”，支付宝钱包在全国许多超市掀起的支付狂潮已然让马云找到了连接线下的感觉。
2014年11月底，阿里巴巴在杭州召开离职校友会(阿里离职员工聚会)。马云在这次特别的会议上发言时表示：“当董事局主席比CEO的压力还大。我有个理想，希望不做董事局主席、不在公司内部上班，我不希望60岁了还在开董事会。因为这会给中国很多企业树坏的榜样。创业的目的是给家人、自己、朋友良好的生活，如果60岁了我可以钓鱼、晒太阳、听音乐、去酒吧，这样大家才会喜欢创业。”
看来，马云似乎把退休时间放在了60岁，这似乎并不在他的之前的计划中，无论对于马云自己还是对于整个阿里集团，退休似乎遥遥无期，阿里这样一个庞大的帝国所处的时代是一个很难让人放松的时代，互联网技术发展太快，用户习惯变化太快，在这样一个时代，会随时冒出竞争者甚至是颠覆者。
与此同时，马云的棋局已然太大，布每一个“子”都举足轻重，离开马云的运筹帷幄，很难想象未来的战局。
从2014年开始，马云就加快投资收购的步伐，其中有许多投资更是大胆跨界，与电子商务完全无关，比如文化中国(已改名阿里影业)、银泰百货、恒大足球和恒生电子。仅这四个公司的投资涉及资金就有约22亿美元。有关恒生电子的投资还引发了业界对其从“后门”闯入金融业的担忧，因为恒生电子目前垄断着国内金融软件市场。
马云无论玩足球，还是玩电影，其方式都与传统方式不同，最直接的想象就是打通现有阿里手中的用户消费习惯大数据，通过数据去定义娱乐。马云在各种公开场合提及自己投资足球更多的不是从战略布局的角度去提及，而是从文化弘扬的角度。
马云认为，没有中国黄页，没有无数个失败，阿里不会走到今天，任何一棵大树下面一定有巨大的营养，巨大的营养来自于这个时代很多人犯的错误。
“创业10多年来最大的心得体会是永远去思考别人是怎么失败的，因为成功有很多的要素，有很多的东西你是没办法学的。但失败却是可以学习的，我看过很多案例，发现基本上企业做事情失败的地方都差不多，所以做企业、做商人其实很艰难，它就像是打仗一样，活着就是成功，战场上回来的人就是成功的，不管他战场上什么样。商业也一样，你走上这条路的时候，你应该想到95%的人已经倒下，凭什么你就是那个幸运的5%？所以你要想活到这5%的话，你记住你必须学习那些倒下的人犯了什么样的错误，防止自己碰上这些然后再找好未来的规律。”
50岁的马云正在积极布道DT：21世纪做企业，很重要的是一定要用好IT，这个世纪做企业一定要做好DT。
“IT的核心思想是让自己越来越强大，数据信息获得越快，我的能力越强，我的钱越多，我越强大。IT时代诞生了无数的巨头，DT时代你只能倒过来，别人越强大你才能强大，IT到DT时代，未来20年到30年一个重要的标志是你的思想是如何帮助别人成功。DT时代非常重要的是体验，体验很有意思，就是感受。我们20世纪讲了很多服务，其实客户要的不是服务，客户要的是体验。体验是这个世纪很了不起的一个技能，这个技能不是工程师拥有，不是老板拥有。上个世纪拼的是智商，这个世纪拼的是情商，而情商就是让人家舒服，让客户舒服，让合作伙伴舒服，没有比这个更重要。”