1、好大喜功迁都上海铩羽而归
时间：1999 年
原因：盲目追求高大上
结局：公司总部重新迁回杭州再也没离开过
1999 年，阿里刚起步，员工的办公场所，是马云那 150 平米的家。获得融资后，马云开始飘飘然，将公司总部搬到美国，国内总部搬到上海，马上发现水土不服，又重新迁回杭州。财经评论人吴晓波表示，这是马云犯下的第一个错误。
事后分析，上海城市多是大型国企、外资企业，而阿里服务对象多是中小企业。杭州聚集着大量制造外贸企业，它们有实实在在的电商需求。
《创业家》&i黑马点评：马云年轻时也犯过盲目追求“高大上”的毛病，远离自己的用户和“上帝”。这点尤其值得其他创始人警醒。据了解，很长一段时间，浙江一直是阿里收入最高的省份，后来才被广东超越。
2、扩张过快运营费用居高不下
时间：2001-2003 年
原因：财力增强导致节奏失控
结局：公司大幅裁员、减薪
1999 年创办之初，阿里实现市场净利润 287 万元。随后，又分别获得高盛、软银等 500 万、2000 万美元的投资。财力的增强，打乱了马云原有的节奏，拿到钱后的阿里反陷入混乱之中。
2000 年，阿里在海外疯狂扩张，运营成本居高不下。在中国香港、美国、欧洲、韩国，需要大量市场推广、广告费用，每月开销是天文数字，且没有分文收入。2001 年 1 月，阿里银行账户余额不足 1000 万美元。
很快，阿里召开了历史上的“遵义会议”。当时担任首席运营官的，是从 GE 空降的关明生，他在一天之内就把美国团队从 40 人裁到 3 人，并且相继关闭在香港、北京、上海办事处。剩下的员工，薪资减半但期权加倍。三个月后，阿里每月运营费从 200 万美元，缩减到 50 万，度过了危险期。
3、盲目相信空降兵 “集体阵亡”
时间：2001 年
原因：太年轻
结局：空降兵大阵亡 18 罗汉 7 位犹在
1999 年，阿里 18 罗汉放弃北京高薪，跟着马云回杭州创业。两年后一次演讲上，马云告诉他们，不要想着靠资历任高职，“你们只能做个连长、排长，团级以上干部得另请高明。”大规模引进职业经理人。
事后总结马云承认，自己犯了错误。15 年过去，此次赴美上市，28 位合伙人名单里，还有 7 位“罗汉”，依然坚守在阿里，如彭蕾、戴珊、谢世煌、吴泳铭......个个身居要位。其余离开的 11 位，也大多担任要职。反而那些当时请的“空降兵”，早就“集体阵亡”。
马云着实小看了当年那群“土鳖”，也小看了自己。一次公开演讲，马云说道，真没想到，十年以后，我们变成了今天这个样子。
《创业家》&i黑马点评：一个高成长型公司什么时候引入职业经理人，经理人在创业团队中扮演什么角色如何扮演好角色，实在是高难度的问题，马云也曾因此吃过亏，但他也因此收获了像曾鸣这样的“创业经理人”。
4、做死雅虎中国险丧阿里控制权
时间：2005 年
原因：私交甚好的杨致远下台
结局：背着骂名将雅虎股权逐渐赎回
2005 年某一天，雅虎创始人杨致远与马云，在美国一高尔夫球场相遇，那场球赛马云赢了，给杨致远留下深刻印象。回去的路上，杨与马并肩而行，并说“我们把交易定了吧”。那时，杨致远希望将雅虎中国像美国雅虎一样强大，遗憾的是，中国的局面迟迟打不开。
从谈判到签署协议，只用了三个月。阿里巴巴收购雅虎中国全部资产，同时得到雅虎 10 亿美元投资，后者获得阿里 39% 股权。
马云野心勃勃，请来了著名导演给雅虎中国拍广告，但雅虎中国后来变得既不像门户，又不像搜索引擎，马云在雅虎中国上几乎毫无作为，丧失了跟中小企业相关度很高的搜索引擎发展战略机遇期，后来推一淘等搜索引擎其实就相当于阿里平台内部搜索引擎。今年，阿里更是将搜索业务整体打包给 UC，以 UC 班底为核心组建神马搜索。
2007 年，阿里香港上市 IPO 文件中披露，2010 年起，雅虎将增强在阿里董事会话语权，持股份额将高于 35%，并不排除马云存在被驱逐出董事会的情况。后来闹得沸沸扬扬的马云将支付宝资产转为阿里管理层所有的争议都是当年“收购雅虎中国”，出让过多的阿里股权给雅虎埋下的祸根。
5、收购口碑网整合失败 O2O 机遇没抓住
时间：2006 年
原因：战略失误口碑与对手差距拉大
结局：盲羊补牢，阿里战略投资美团
2004 年，阿里前员工李治国出走，创办口碑网。前几年发展很快，用户突破 100 万。当时的阿里，恰好进行架构调整，成立 2B、2C 事业群，马云希望把口碑网整合进来，壮大 2C 端力量。
2006 年，马云找到李治国，问：“是想让口碑独立上市呢，还是回到阿里一起干针对 2C 的事?”李治国毫不犹豫选择后者。当年，阿里以 600 万美元战略投资口碑网。两年后，口碑网被阿里全资并购。
随后的几年，口碑网曾一度成为大众点评最大竞争对手。2009 年，阿里升级“大淘宝”战略，口碑网被并入淘宝。原以为，淘宝能给口碑导入足够的流量，其实不然。口碑网与大众点评、以及后来冒出来的美团的差距越来越大。
2011 年阿里以 5000 万美元的价格，入股口碑的竞争对手——美团。这标志着在阿里战略中，口碑网已被边缘化。事后，一业内人士为这桩交易惋惜，“如果当时(口碑)做起来，现在能省几亿美元。”
《创业家》&i黑马看来，口碑网整合失败，最大的后遗症是让阿里痛失 O2O 发展的战略机遇，让大众点评做大，现在成为腾讯抢夺 O2O 的重要支柱。如果口碑网能跟大众点评势均力敌，那么阿里现在在 O2O 布局上从容很多。
6、投资星晨急便失败痛失物流发展战略机遇期
时间：2009 年
原因：云物流概念烧钱过猛
结局：星辰急便破产阿里物流战略慢了几年
物流企业星晨急便于 2009 年成立，一年后分别获阿里 5000 万、2000 万元投资。当时，京东体量还比较小，阿里完全有机会在自建物流+自营 B2C 上赶超京东，可惜阿里只做到了天猫的壮大。阿里将“云物流”的实践交给了星辰急便，将“云物流”的技术交给了马云个人参股的浙江百世物流。2011 年，星晨急便仓促收购鑫飞鸿，但整合并不顺畅，不到四个月，双方决裂，元气大伤。
另外，星晨急便采用的是加盟制，2012 年，该制度带来的混乱全面爆发，陷入空前危机，一些高管出现“失联”。据网络流传的一条短信，那时的星晨急便，用掉了阿里的 7000 万元，自己的 5000 万元也赔光了，另对外负债 1600 万元。
2012 年 3 月，星晨急便停止营业。当年 5 月，创始人陈平计划B轮一亿元融资，又被阿里董事会否决。自此东山再起无望，阿里 7000 万元投资打了水漂。
《创业家》&i黑马认为，星辰急便的失败对阿里的影响是深远的，阿里巴巴的自建物流战略由此慢了几年，给京东靠自建物流配送做大提供了战略机遇期。
7、淘宝商城服务费提升过猛引网商骚乱
时间：2011 年
原因：不满费用大幅提高
结局：重新调整新规，延后执行期
2011 年 10 月，淘宝商城(现已更名天猫”)发布新规，提升技术服务年费，从以往的 6000 元提升到 3 万、6 万两个档次，涨幅 5 倍至 10 倍。同时，商户的违约保证也全线提高，由以往的 1 万元涨至 5 万元、10 万元、15 万元不等。
该举措引发了部分中小商户的不满，他们通过恶意购买等方式，对天猫大卖家进行攻击，如先购买、付款，然后给予低评价，再申请退款。对此，马云在微博上强势回应“虽离经叛道，但仍会一意孤行”，淘宝商城也公开表示“已经报警”。
但对峙局面持续不长。2011 年 10 月 17 日，淘宝商城将对新规进行调整。方案中，将新规执行期后延，此外，阿里还出资总额 18 亿元，帮助淘宝商城卖家成长。
《创业家》&i黑马点评：这个事件是对马云提出的“让天下没有难做的生意”价值观的冲击，在越来越庞大的阿里平台，当阿里需要做收入，当越来越多的土豪在阿里做巨额投放，中小卖家很难再回到淘宝蛮荒时期的好日子，生意真的是越来越难做了。
8、支付宝“单飞” 马云陷契约门形象跌下神坛
时间：2010 年
原因：为拿第三方支付牌照
结局：支付宝由外资转为内资
这个事儿闹出时，支付宝正准备申请牌照。当年，央行发布新文，对第三方支付企业实行牌照制度。中间有一个问题，2009 年 6 月之前，支付宝是一家 100% 外资控股企业。马云的想法是，若把支付宝变成内资，拿牌照会顺利许多。
接盘支付宝的是一家内资公司——浙江阿里巴巴，马云向其转让了 70% 股权，使支付宝变成一家合资公司。2010 年，马云又成立“牌照小组”，让时任支付宝 CEO 彭蕾挂帅，研究如何拿到牌照。当年 8 月，支付宝把剩下 30% 全部转成内资。
这两次股权转让，被外界理解为“支付宝单飞”。最终马云如愿以偿，2011 年 5 月，支付宝获得牌照，但却给马云声誉带来负面影响。
当时支付宝几个股东，雅虎杨致远、软银孙正义对该行为并不赞同，这意味着他们将失去对支付宝的控制权。僵持不下一段时间，马云依然冒天下之大不韪，坚持先拿牌照再说。
《创业家》&i黑马认为，从情感上很多创业者肯定是支持马云把支付宝转为内资控制，但从商业契约精神看，马云首先应该守约。这次事件是马云从神坛跌落下来的标志性事件。
9、中国供应商欺诈阿里陷诚信危机马云“痛斩”卫哲
时间：2011 年
原因：管理不善
结局：高管辞职
2011 年，阿里 B2B 公司 CEO 卫哲引咎辞职，后者曾被马云游说 6 年，最终加入阿里。面对这份辞呈，马云选择的是批准。这是为何?
原来阿里发现 B2B 公司中，中国供应商签约客户有欺诈现象，更严重的是，有迹象表明，公司内有直销团队默许、协助这类现象发生。经过一个月的调查取证，2009、2010 年分别有 1219 家、1107 家的中国供应商涉嫌欺诈。随后，这 2326 家供应商全部做关闭处理，并提交司法机关调查。
当年，马云通过知情人获知，央视“315”晚会主题包含淘宝假货，马云立刻开展自查，并拿出 170 万美元对 2249 名受害者进行赔偿。
该年 2 月，马云发邮件自曝家丑，将所有事件公之于众。以上事件，马云有管理之过，但经历阵痛，还是挽回了部分公司形象。
10、推“来往”未达目的狙击微信失利
时间：2013 年
原因：盲目跟风、高管分歧
结局：来往失宠阿里另谋出路
为应对和压制如日中天的微信，2013 年 9 月，阿里巴巴推社交 APP“来往”，马云信心十足，称要火烧南极，打到企鹅家里去。
2013 年 10 月，来往用户增长不力，大概为 100 万。马云亲自动员，给员工下硬指标，若能拉来 100 个外部用户，便奖励红包。几个月后，阿里热情大减。
去年年底，来往 4.3 版本上线，被认为不再与微信正面交锋，由 IM 工具转向社交。今年年初，媒体爆料出阿里巨额收购陌陌被拒(据《创业家》&i黑马得到的小道消息，陌陌的最新估值已高达 100 亿美元了)。2014 年 3 月，阿里注资美国聊天类应用 Tango (类似微信)。
由此可见，马云已清醒地认识到，没有社交基因的阿里，自己做 IM 出不来，最多是一个移动端的旺旺。《创业家》&i黑马认为，其实马云在做来往的时候下定决心买掉陌陌会更明智。当然啦，很多创始人都会认为自己做得比创业公司强，但事实经常会打这些强者的耳光。
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