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计算机可以被设置为每次重新启动时，都可以在两个或多个操作系统之间选择。例如，可以将服务器设置为大部分时间运行 Windows 2000 Server，但有时也运行 Windows NT Server 4.0 以便支持早期的应用程序。但是，要这样做，需要选择特定的文件系统并可能需要最新的 Service Pack。在重新启动过程中，这些选项将会保持一定的时间，以便在两种系统之间做出选择。在重新启动过程中，如果没有做出选择，那么将运行默认的操作系统。
§ 如果将计算机安装为包含 Windows 2000 和其他任何操作系统，那么必须将 Windows 2000 放在计算机的一个单独分区上。这就确保了 Windows 2000 不会覆盖其他操作系统需要的关键文件。
§ 将计算机设置为在启动时可以在两个以上的操作系统间选择的原因是允许用户使用只在特定的操作系统上才能运行的应用程序。但是这样设置计算机也有一定的缺点：每个操作系统都占用大量的磁盘空间，并使兼容性问题变得复杂，尤其是文件系统的兼容性。此外，动态磁盘格式并不在多个操作系统上起作用。只有单独运行 Windows 2000 操作系统才能使用动态磁盘格式访问硬盘。
§ 如果正在考虑安装包含多个操作系统的计算机，要确保始终可以有一种方式启动计算机（不论驱动程序或磁盘是否有问题），那么首先要考虑的是 Windows 2000 可用的各种故障恢复功能。其中的一个功能是安全模式，在这种模式下，Windows 2000 使用默认设置和数量最少的驱动程序来重新启动。利用安全模式的其他各种故障恢复功能，就没有必要将维护多个操作系统作为防止系统发生问题的一项安全措施。避免多个操作系统意味着也避免了文件系统兼容性问题和其他缺点。
可以和 Windows 2000 实现多重启动的操作系统及在实现时应注意的问题
1. Windows NT 4.0§ 不要在包含 Windows 2000 和 Windows NT 的计算机上只使用 NTFS 文件系统。
§ 确保 Windows NT 4.0 已使用最新版本的 Service Pack 更新过。
§ 将每个操作系统安装在单独的驱动器或磁盘分区上。
§ 当执行 Windows 2000 Server 的全新安装时（与升级不同），默认情况下，会把它安装在没有其他操作系统存在的分区上。在安装过程中，可以指定不同的分区。
§ 不要将 Windows 2000 安装在压缩驱动器上，除非该驱动器是用 NTFS 文件系统压缩功能进行的压缩。
§ 在各个系统所在的分区上安装它们各自使用的应用程序。如果想让程序运行在多个操作系统上，需要在每个操作系统分区上分别安装这些程序。
§ 如果计算机位于 Windows NT 或 Windows 2000 域，计算机每个 Windows NT 4.0 Server 或 Windows 2000 Server 安装都必须使用不同的计算机名。