企业用户迁移到Windows 7可能很少关心对微软新一代操作系统的评估，他们更多的是考量放弃使用XP系统的正确时间。在微软结束对XP的支持前，企业的IT部门将不得不计算出企业XP系统升级到Windows 7所需要的时间。
Windows 7为企业用户提供了一些非常实用的功能，例如AppLocker, DirectAccess, Branch Cache以及XP 模式（一个让用户在虚拟机中运行Windows XP 程序的Windows 7附加功能）。
著名信息技术研究和咨询公司Gartner预计，超过半数的Windows系统企业用户将跳过Vista直接升级Windows 7。尽管XP用户不必再为Vista纠缠不休，但这并不意味着XP用户将不再面对类似Vista的兼容性问题。毕竟，Windows 7的开发是基于Vista的内核。
IDC研究分析师Brett Waldman表示，如果你正在使用XP，那么Windows 7将不会解决很多Vista的迁移问题。从Vista升级Windows 7将比XP升级Windows 7容易得多。
微软将来还表示，所有在Vista环境下运行的程序都可以在Windows 7环境下运行，早期参与测试的用户已经证实了这一点。
XP方式
XP用户升级Windows 7面临两大问题：时间和方式。
Gartne副总裁迈克尔·西尔维（Michael Silver）表示，多数大型企业将用12到18个月的时间测试盒试用一款新的操作系统。到2012年底，企业用户将不再使用XP系统。
西尔维称，Gartner公司建议在3721.html">2014年4月8日XP支持结束前15个月要有一个缓冲期。
微软在去年已经告知XP用户，如果他们正开始测试Vista系统，他们将来应该变换到Windows 7上。
西尔维建议，如果你已经做了很多的测试工作，你应该继续使用Vista系统。
不兼容Vista的程序同样不兼容Windows 7。Windows 7专业版、旗舰版及企业版的XP模式将有效地减少这样的问题，但XP模式也并不是万能的。
在一台机器上运行Windows 7和XP，用户将被迫维护两个操作系统。
IDC研究分析师Brett Waldman也认为，为了充分使用改进一新的Windows 7，应用程序应该与Windows 7兼容。
用户态度
杜克大学癌症中心的网络服务经理杰夫. 阿莱德（Jeff Allred）表示，我们一直无法持续使用习以为常的应用程序，XP模式的出现解决了这个问题。补丁管理工具将使两个系统的管理更为简单。
阿莱德正在进行Windows 7的测试，她认为Windows 7较Vista更为快速和稳定、
同样进行Windows 7测试的俄亥俄州立大学医学中心网络顾问Wesley Stahler表示，中心内很多医学程序都是在IE 6上工作的，在IE 8（Windows 7）上工作的并不多。他们正在这方面的研究工作。XP模式将有所帮助，但很多人并不愿意同时维护两个操作系统。
Wesley Stahler认为，Windows 7的一些其他功能可以为他们节约成本。“目前我们正在使用两款其他产品完成BitLocker可以完成的工作”。