在马化腾四处化缘之时没有慷慨解囊，至今仍是深圳几家风险投资商心中的伤疤。
与之相对应，作为腾讯的天使投资人，刘晓松所获得的上1000倍回报则成为圈内的一个奇迹——也有投资界人士说他的回报上2000倍，获利在35亿元左右。
3月5日，刘晓松在其办公室接受记者采访时坦承，1999年投资腾讯的时候并没有想太多，一是当时看好互联网业的前景;二是感觉腾讯公司规模虽小，却已经有用户运营的概念，难能可贵;再一个就是感情的因素，“这个创业团队的人我基本都认识，感觉他们做事业非常专注。”
在刘晓松看来，“天使投资其实在很大程度上取决于人的因素，因为公司成立之初，许多问题都还看不清，最关键的是投资人与创业者之间的互相信任”。
在投资腾讯后不久，刘晓松也于2000年开始了他的第二次创业。
幸运的是，刘晓松的创业也受到了“天使”的眷顾。“我的十来个朋友一共拿出500万来支持我的创业，他们都是我的天使。”刘晓松笑称。
时至今日，A8已经成为国内大的数字音乐平台，而刘晓松对于天使投资依然热情不改。这些年来，他默默投资了不少早期项目，近年则主导成立了新音乐基金，侧重对音乐领域方面种子期项目的投资。
两次转型
15岁就上大学的刘晓松，本来被家人期望做个学者。但他在清华大学读博士的时候，一次偶然的机会在暑假去了深圳一家公司打工，与校园强烈的反差让刘晓松最终决定从清华大学退学去做实业。
在投资腾讯之前，刘晓松刚刚将他第一次创业所创办的系统集成公司转让出去，并去美国考察了一番。
“当时是1999年，国内互联网才刚刚全面兴起，而美国的宽带已经非常普及，手机也有非常多的应用，我当时就意识到，未来十年，电信公司传统的语音业务将面临巨大的挑战，而基于互联网和手机结合的数字业务则将成为新的利润增长点。”
今时今日，这番话似乎已无新意。
而在9年前，国内大多数互联网公司对于未来赢利模式都还看不清方向，刘晓松的这个观点无疑有相当的预见性。
2000年5月，华动飞天公司宣告成立，公司主要运营基于互联网的手机PIM(个人信息管理)业务，成为全国最早与中国移动合作的WAP网站之一。
此后不久，一次偶然的尝试让刘晓松从此与音乐结缘。
当时刘晓松在深圳当地的报纸上登了一个很小的短文，告知可以在他的A8.com网站上为手机下载铃声，这本来只是一个小创意。结果当天就有26万人次下载。
于是，接下来A8.com上琳琅满目的铃声下载成了公司主要利润来源。
这时，需要资金进一步发展的A8音乐和位于深圳的风险投资商深港产学研一拍即合。由此，刘晓松为A8引入了除天使投资之外的第一笔风险投资。有了新资金的支持，A8的发展更为迅速。
然而，随着这个行业日趋火暴，一个严峻的问题——盗版泛滥，开始暴露出来。
在传统唱片公司与互联网企业打了几场官司后，一些互联网公司消失了，而与此同时上千家小公司又冒了出来，局面更加混乱。
事实上，这些纠纷的背后，还暴露出一个问题，那就是传统的唱片公司在互联网到来的时候并没做好准备，迎接变化。
2003年，刘晓松与他的创业团队经过反复思考，决定将公司实现转型，由综合性无线内容提供商转变为专注于发展数字音乐，即通过电信手段(如宽带、无线等)来传播正版音乐。
“我们当时的想法是，公司到了一定规模后，一定要专注，在泥沙俱下的局面中自己杀出一条路来。”刘晓松打了一个比方，“互联网只是碗和筷子，我们必须寻找自己的大米饭。”
A8的这次转型再次得到了风险投资商的支持。
说来也巧，IDG创始合伙人熊晓鸽曾是刘晓松的大学老师。事实上，IDG投资腾讯就是刘晓松在中间牵线搭桥的结果，而出于对刘晓松的信任以及看好A8发展前景，IDG投资了500万美元。
然而，坚持做正版并不容易，由于唱片公司往往以高昂的价格将旗下音乐卖给互联网公司，对于A8来说，利润空间无疑被大大压缩。
这时，刘晓松发现一些琅琅上口的歌曲开始通过网上迅速流行起来。这些歌突破了传统的音乐商业流程，完全由网友原创，并且由互联网走红。
刘晓松嗅到了其中的机会。于是，他开始推出国内首家原创音乐互动平台，以网络的优势收集原创音乐——与创作者就歌曲版权签约——分次把歌曲卖给唱片公司、网络上提供收费MP3下载、作为彩铃或铃声下载获取收益。
接下来，刘晓松个人还与IDG一起投资了原华纳中国总裁许晓峰创立的创盟音乐公司，开发原创音乐。
到2004年，A8音乐的业绩增长迅速，而2005年，利润又增加了近一倍。