“科技与人文的十字路口”，这句修辞因为乔布斯和他的苹果公司而闻名于世，却没有因为乔布斯的离世而被人遗忘，至少，在创新能力和资本积累都极为丰厚的美国，有着更多出类拔萃的后来者都接连被媒体贴上过这个标签，其中，Jack Dorsey是最为响亮、也是争议最大的一个名字。
Jack Dorsey分别是Twitter和Square两家公司的联合创始人，前者开创了炙手可热的Micro Blog（微博）模式并即将上市，后者改变了北美的移动支付行业且正在将业务扩展至全球范围，短短十年不到的时间，连40岁都还未满的Jack Dorsey就已经创造出了两家有着世界级潜力的互联网公司，这让他的光环更甚于同龄时期的乔布斯——乔布斯40岁时，还处于被苹果驱逐的失意年代。
回到“科技与人文的十字路口”这句修辞，2010年，乔布斯召开了iPad的发布会，他站在巨大的投影幕布前，身后是两个路标，一个写着“科技艺术”，另一个写着“人文艺术”，乔布斯说：“这就是我一直认为苹果的位置，处于人文艺术和科学技术的交界处。”所谓“科技与人文”，从现实主义的角度来看，其实指的就是硅谷与布鲁克林——硅谷是全美高科技公司云集的电子工业基地，而布鲁克林则是美国时尚设计大师辈出的著名人文艺术区——苹果的产品也正是以契合这两类精神才获得了史无前例的成功，无论是宅居极客还是时尚名流，都能对iPhone等产品爱不释手。
Jack Dorsey的“十字路口”路线更为显著，他在20岁时来到纽约大学，入学时在政治学和计算机科学之间选择了后者，却因“在校园外学到的东西更多”而提前退学，离开大学后，他去了旧金山，生活一度非常杂乱，一边四处打零工（比如给旧金山知名景区恶魔岛的轮渡公司编写售票系统的程序），一边又将来之不易的薪水支付给了社会培训机构，用来学习插画、按摩、服装剪裁等课程，在最为窘迫的时期，Jack Dorsey甚至结合了自己的按摩和编程两项能力，希望在旧金山创建一家为广大程序员提供按摩服务的公司，却悲观的发现那里的程序员似乎都没有叫人上门按摩自己身体的需求，被迫放弃。
就如乔布斯在辍学之后去报名参加了字体设计培训班一样，Jack Dorsey看似不务正业的青年经历，不仅给他带来了增长见识、锻炼心智的机会，邂逅诸多人文艺术项目也使Jack Dorsey更加深刻的理解到了科技产品的“入世性”，在商业社会，科技并不是封闭于实验室里由穿着白色工作服的几个人围着圈讨论的活儿，而是用来影响实验室外面的普罗大众，让万千公民的生活为之改变的事业，也就是说，这份事业的实际坐标仍然位于硅谷和布鲁克林的十字路口上，它既要充分利用科技带来的变革性力量，同时又要充满魅力、平易近人，即使是在红地毯上出现亦不会感到丢人。
正好，属于Jack Dorsey的“机会”适时的出现了。
Jack Dorsey的“机会”名叫Odeo，这家公司由美国另一名极富盛名的创业者Evan Williams所创办，Evan Williams是博客的重要推动者，他在将博客托管服务产品Blogger出售给Google并为后者工作了两年之后，再次创业，于2004年成立了Odeo公司，这是一个在Web 2.0的理念之下打造互联网电台的项目，而Jack Dorsey正是当年应聘而来的员工之一。在面试时，Jack Dorsey就给Evan Williams留下了十分深刻的印象，当然，这印象可能好不到哪儿去——Jack Dorsey当时扎着小辫（布鲁克林黑人常见发型），两只耳朵都穿孔戴着耳环，甚至连鼻子上都戴着鼻环，胳膊上还有纹身，使得Evan Williams尽管十分欣赏Jack Dorsey，却在最初时只和他签订了3个月的试用合同。
导致Jack Dorsey由一个普通雇员的身份转而变成创始人的，是一场危机：2005年，苹果正式介入播客产品，并在iTune的更新版本中内置了互联网电台的订阅和管理功能，这让Odeo十分被动，投资者也对Odeo感到前途不妙。董事会要求Odeo考虑接下来如何发展，于是，在分组自由讨论的会议上，Jack Dorsey对着他所在的小组成员，提出了Twitter的创意模型：我们可以提供一个程序，让人们仅仅通过一条手机短信就能告诉他的几百个朋友他在干什么。
这个历史性的时刻并不适合轻描淡写式的一笔带过，事实上，为了等待这一机会，Jack Dorsey等待了足足五年，早在2000年，他就通过黑莓手机的电子邮件系统设计了个人状态推送程序，支持用户告知他人自己“随时随地都在干些什么”，然而，这个创意在当时并不受到欢迎，因为Jack Dorsey不是什么大人物，别人并不关心他的动态，同时黑莓手机在年轻人群体当中并不是主流的硬件设备，这让Jack Dorsey备受打击，“我推送出去的动态最后还是只有我自己收到”，外部条件的不成熟，使Jack Dorsey蛰伏了起来，曾经多次开发并分享开源软件的他，并没有将这个创意如往常那般分享到技术社区，直到Odeo陷入危机，他在可能是硅谷最优秀却在那时全都一筹莫展的一群程序员面前再次提起这个创意，用来拯救绝境中的公司。
为了说服Evan Williams及Odeo的其他团队成员，Jack Dorsey以纽约出租车司机使用的无线通讯为例，证明与地理位置结合的个人动态，对于互联网时代的社交意义会有多大。Jack Dorsey在儿童时期曾患有语言障碍症，疾病导致他过于内向，却又促使他接触到了一些特别的东西，比如地图和火车，据他所言，他把城市地图贴在了房间墙壁的每一寸，而且还可以在火车站独自呆上好几个小时，通过这种观察和体验，Jack Dorsey发现在不同的场景下，人人都是一个“调度中心”，不仅仅是火车司机与站台、巡警与警察局这类专业机构，每一个普通人也都有着牵挂与被牵挂的关系，当咖啡馆里坐了一个孤独的年轻人，他一定想要知道自己的朋友们都在干什么，也一定有其他的人想要知道这个年轻人此时此刻又在哪里打发时间。“他们总是在说他们正在去哪里，他们在做什么，他们现在在什么地方。这就是Twitter的来源。我们现在都有手机，有短信，所以我们也可以更新我们所处的位置，我正在做什么，我正在去什么地方，我的感觉如何。而这些信息将会传送到全世界。”
Jack Dorsey还在消息推送的基础上，构思出了“关注”这一用户纽带设计，“你并不能决定自己能将信息发给谁，而是决定自己能够收到谁的消息，换而言之，Twitter与传统电视和广播等媒介是相反的。”
Evan Williams最终认为Jack Dorsey的想法很棒，他将Odeo一分为二，一部分员工继续改善Odeo，另一部分员工独立出来，由Jack Dorsey带领开发Twitter。后来的故事就很简单了，在与苹果的竞争下，Odeo依旧没有起色，Evan Williams回购了投资者手中的Odeo股份并将其出售，而Twitter被剥离出来成为一家独立公司，Jack Dorsey被任命为CEO并持有相当高的部分股份，Twitter逐渐成为硅谷又一颗闪亮的新星，Jack Dorsey的夙愿真的被实现了：走出旧金山，Twitter亦成为了明星艺人们的新宠，它既有着浓厚的科技感，也蕴含着时尚的新潮元素，最后，Twitter进入了大众视野，成为了“全民级”的互联网应用。
只是，我们都知道，在励志小说里，从卓越到伟大的过程必然不会一帆风顺，挫折是用来检验才能和运气两者成分占比的最佳工具。
从严格意义上来讲，Jack Dorsey并不是一个符合投资者要求的领导者，当Twitter正处于高速发展的阶段，Jack Dorsey对工作的专注仍然显得没有那么“刻苦”，他会因为要赶去上瑜伽课而提前下班，当Twitter网站因为访问负担超标而频频崩溃的时候，Jack Dorsey却也没有忘记自己时装设计的小爱好，即使Evan Williams半是开玩笑半是认真的提醒他“你可以当一名裁缝，也可以当Twitter的CEO，但是二者不可兼得”，也没能很好的解决董事会的质疑，2008年，Jack Dorsey被赶下了CEO的位子，只担任一个没有实权的董事会主席职位。
尽管自称“非常伤心”，但是Jack Dorsey并没有沦为硅谷哪些因为理念不合而遭遇驱逐并且从此一蹶不振的“历史人物”里的又一个，他也并不认为爱好广泛是影响自己创建并管理伟大公司的短板，他继续思考以人为中心的社会究竟在运转模式上需要如何改进，而一个很小的经历再次促使Jack Dorsey发现了用户需求并开始了第二次创业。
2009年，Jack Dorsey接到一个销售工艺制品的朋友的电话，对方抱怨自己因为无法提供信用卡支付功能而导致一个国外生意客户放弃了交易，作为一个个人商户，想要实现信用卡刷卡支付，需要不断的向银行申请、接受审核、还要提供专门刷卡的机器，这实在是成本又高流程又繁琐的体验。Jack Dorsey的回答是：“我也觉得支付手续这么冗长简直不像话，你要不要和我一起来做点事儿改变它？”
于是，移动支付公司Square就此成立，使命是解决人们随时随地简单完成信用卡支付的问题。作为唯一的核心创始者（与在Twitter时的情况不同），Jack Dorsey在Square项目上灌注了极大的个人情趣：
摒弃“不支持”：不是所有商家都有资格申请到支持信用卡收款的资格，对于很多小上架而言，当顾客掏出信用卡希望刷卡结账时，通常只能道歉说“对不起，本店不支持信用卡支付，请付现金”。Jack Dorsey厌恶“不支持”这种尴尬的场景，所以Square向所有注册用户免费发放Square Reader，这是一个类似读卡器模样的硬件外设，可以插在智能手机上，通过Square Reader，商家的智能手机就是一个移动的收银台，直接扫描顾客的信用卡，就能完成交易。
摒弃纸张：Jack Dorsey是一个不读纸质书的人，即使他收到别人赠送的纸质图书，也会很快的再将其送给别人，他将全部的阅读行为都放到了电子设备上，所以Square也是一个纯粹的无纸化的产品，除了钞票，连收据都以电子账单的形式直接通过邮件发送给消费双方，不让任何票据占据顾客的口袋。
摒弃丑陋：“我们是世界上以设计来驱动运营的软件公司”，在这种理念的带领下，Jack Dorsey用美感来衡量产品的体验，从Square Reader终端到Square的应用程序，都给人以线条凌厉、简约干净的观感，换而言之，Jack Dorsey用他在服装设计行业的历练来要求科技产品的设计。
摒弃工具：在对Square制定发展目标时，Jack Dorsey并不满足于“一个优秀的支付工具”这一档次，他仍然希望Square能够改造用户的社交行为，在电子账单上，除了支付数据之外，Square还提供交易时的地理位置，使用户能够方便的查询自己在哪些地点消费，并且与朋友的消费地点进行对比，发现潜在的共通点，2012年，Square还上线了礼品卡功能，Jack Dorsey希望借此驱动用户将好的店铺分享给朋友。
摒弃Twitter：很难说Jack Dorsey对Twitter当年赶他下台没有感到耿耿于怀，事实上，在选择投资者的过程中，Jack Dorsey将Twitter的投资者一概拒之门外，包括Evan Williams。
Square就像吹气球一样迅速膨胀了起来，截止目前，它已经完成了D轮融资，估值超过30亿美元，IPO亦被提上日程，Jack Dorsey如同点石成金的术士，用无可辩驳的成绩让那些质疑者闭上了嘴巴。虽然也是从旧金山发源，但是Square开拓疆域的效率更为惊人，“小资圣地”星巴克不仅在全线店面支持Square提供的支付方案，而且还成为了后者的投资商，用资本献祭并证明了对Jack Dorsey的信任。
现在，Jack Dorsey仍是Twitter董事中的一员，即将从Twitter上市中坐享丰盛的收益，同时，Square的冉冉升起使Jack Dorsey愈来愈有信心改变未来的支付场景，实践他的“硅谷 布鲁克林”哲学，他还不止一次对媒体透露，他喜欢“3”这个数字，所以他会创办第3家公司，并与医疗健康有关。
至此为止，又一个标准而又真实的励志图谱由Jack Dorsey谱写完成。我们可以看到，美国并不稀缺这样类型的励志偶像，除了乔布斯和Jack Dorsey，能够将电动汽车做得让好莱坞明星争相追捧的Elon Musk、通过Kindle席卷全球文化产业的Jeff Bezos、被电影《社交网络》黑成怪异宅男却在真实世界中曾在高中时期担任击剑队队长的Mark Zuckerberg等人，都是具有同样气质的商业领袖，他们是先驱，却不是烈士，他们用科技实现理想，却在人文领域制造出了更大的响动，社会的运转因他们而改变，他们也受益于这种改变并坦然接受随之而来的财富增长，他们在老去之前就向世界重新定义了“资本家”的角色，而世界通过历史记录下了他们的荣光和骄傲，他们每次离去时都让人们对十字路口产生了后继无人的担忧，却总在不经意的时候向人们证明那个看起来高不可攀的十字路口其实永远都有着准备登台的下一个人。