在苹果，他比除我之外的所有人管理权都大，没人能指使他或干预他做任何事。我就是这么规定的。
——史蒂夫•乔布斯
2004年7月，史蒂夫•乔布斯因胰腺肿瘤接受外科手术。在他刚刚跟癌症斗争完第一个回合时，就要求见两个人，一个是他的妻子劳伦•鲍威尔•乔布斯，另一个就是乔纳森•艾夫。
一起日日夜夜工作了8年后，乔纳森和乔布斯建立起一种特殊又亲密的关系。他们两个几乎形影不离，一起参加各种会议，一起共进午餐，在很多个下午，他们一起在工作室研究未来的项目。
在接受第一次手术之后，乔布斯没能痊愈，他在2009年5月请假前往田纳西州的孟菲斯市进行第二次手术，接受肝脏移植。乔布斯和妻子搭乘私人专机飞回家时，乔纳森和蒂姆•库克就在圣何塞机场等候他们。乔布斯请假的这段时间，众多媒体都在猜测没有了乔布斯，苹果公司是不是就完了，关于苹果公司未来发展的问题悬而未决。公众似乎一致认为，苹果公司的命运完全掌握在乔布斯的手上。
乔纳森驱车送乔布斯回家。从机场返回的途中，他对乔布斯坦言，新闻报道称苹果公司的存亡取决于乔布斯，这一说法让他焦虑不安。
乔纳森对乔布斯说：“我真的感到很痛苦。”他为乔布斯的健康担心，同时也为他们两人深爱的公司的状况而担心。乔纳森跟《史蒂夫•乔布斯传》作者沃尔特•艾萨克森说，乔布斯就像苹果公司追求创新的发动机，但这一看法是很危险的。他说：“作为一个公司，这种观点使得我们很脆弱。”
乔纳森并不总是高尚到为了乔布斯或是苹果公司牺牲自己，这种想法不足为奇。还有一次，乔纳森抱怨乔布斯经常盗用他的想法。乔纳森告诉艾萨克森：“他会再看一遍我的想法然后说，‘这个想法不好，很不好，我喜欢那个想法。’然后我就会成为一个观众，听他在那里高谈阔论，就好像那是他的想法一样。我会狂热地关注一个创意源于哪里，甚至会让整台电脑都装满我的各种创意。所以当他因为我的某一设计而受到赞誉时，我真的很痛苦。”
尽管如此，乔纳森还是承认，如果没有乔布斯，他不可能拥有现在的一切。他说：“在许多其他的公司里，伟大的想法和设计往往在创作过程中就迷失了。如果不是乔布斯一直支持着我们，跟我们一起工作，冲破层层阻力让我们的想法变成产品，那么我和整个团队的想法就完全没有意义，也没有用武之地。”
2011年，在乔布斯休假期间(结果这成了他最后一个假期)，大量的新闻报道声称乔纳森威胁说要在股票交易3年期满之际离开苹果公司。据报道称，乔纳森和他的妻子想让他们的双胞胎儿子回英国接受教育。英国的《卫报》发表了一篇关于乔纳森即将离职的新闻报道，题为“苹果公司最糟糕的噩梦”;4伦敦的《星期日泰晤士报》也发表了一篇文章，说乔纳森想从库比蒂诺回到英国萨默赛特的家，原因是与苹果公司不和。一篇报道暗示乔纳森经常在英国和加利福尼亚州之间往返。
“威胁”这个词用得很准确，因为乔纳森并没有真正辞职。根据英国新闻报道中所引用的一位未透露姓名的朋友所言，乔纳森“对于苹果公司来说太重要了，他们明确地告诉他，如果他重返英国，公司不会为他保留职位。”据报道，为了巩固乔纳森和苹果的联系，公司给了他3 000万美元的奖金，另外给了他市值2 500万美元的股票。据估算，乔纳森那时候的个人资产约为1.3亿美元。
现在回想起来，事实上乔纳森并没有离开苹果公司的打算。他卖了位于萨默赛特的别墅，这栋别墅虽然离父母家很近，但是他很少去住。乔纳森表现得比以往任何时候都更忠于苹果公司。乔纳森经常接到其他公司和猎头的电话，为他提供很有诱惑力的机会，邀请他设计各类产品，从汽车到鞋子。但是对于他离开苹果公司的问题，他断然否认。他说：“问题在于，就算你可以把我和整个设计团队移到另一个地方，我们也无法正常工作。”
2011年8月24日，苹果公司宣布史蒂夫•乔布斯辞去CEO一职，但将继续担任公司的董事长。蒂姆•库克正式接手公司的日常运营工作。
这一新闻本不应该让人们意外，但人们对此还是很吃惊。从1月份开始，乔布斯就一直在休病假，而且显然病得很重，在那一年仅有的几次公开露面中，他看上去特别憔悴。但是，即使面临着这样严峻的现实，大家还是难以想象苹果公司没有乔布斯会是什么样子。
许多权威人士都对此进行了权衡，他们认为更应该由乔纳森来接任公司CEO一职。因为他具有很好的公众形象(而库克并不具备)：这一方面是由于他经常出现在各种宣传视频中，另一方面是由于他获得了各类设计大奖。但是，几乎没有一个苹果公司的观察员会认为他将成为公司的下一任CEO——甚至就连他自己也从来没有这样想过。正如一位乔纳森设计团队的前成员在谈起乔纳森接任CEO一事时说的那样，“乔纳森根本不关心如何去经营一家公司”。他解释道，乔纳森对于苹果的商业经营活动根本不感兴趣，正如之前在橘子设计公司一样，他很讨厌商业活动。这位设计师总结道：“他只想将精力集中在工业设计上。”
乔纳森对一位采访者说：“我一直想做的就是设计和制造，那才是我真正喜欢做的事情。能够找到自己喜欢的事情，这非常棒。但是，找到自己喜欢的事情是一码事，能够全神贯注地不断进行实践则是另外一码事。”
事实上，作为苹果公司全球供应链的领导者，蒂姆•库克理应成为公司的继承者。仅仅13年间，库克就已经为公司建立起了十分复杂的机构，可以让公司以前所未有的速度、规模和效率来生产极其出色的产品(尽管产品是乔纳森设计出来的)，并使其获得高额利润。库克可能没有乔布斯那种非凡的领导力，但他绝对是一个后勤管理天才，在乔布斯因病离开苹果的时候，他一直使公司保持着高效运转。库克也有着丰富的经验，在2004年和2009年乔布斯不在的时候，他曾临时担任CEO。根据接受本书采访的苹果内部人员透露，一般情况下，库克都是个和蔼可亲的人，他善于听取不同意见并希望得到每一个人的理解，这使得员工们跟他一起工作更简单，因为他不像乔布斯那样固执。
2011年10月5日，乔布斯与世长辞，这距离他辞职仅有一个多月。他曾在斯坦福大学的演讲中说“死亡可能是生命唯一的最好发明”。他享年56岁，受到了人们的交口称赞。两天之后，他的葬礼在Alta Mesa纪念公园举行，只有4位苹果公司的同事参加，其中包括：副董事长埃迪•克尤(Eddy Cue，软件部门)、凯蒂•克顿(Katie Cotton，通讯系统)、库克(CEO)和乔纳森。10天之后，斯坦福大学举办了乔布斯追悼会，虽然这只是一个私人追悼仪式，还是吸引了包括美国前总统比尔•克林顿、美国前副总统阿尔•戈尔、比尔•盖茨、谷歌CEO拉里•佩奇、U2主唱博诺和新闻集团CEO鲁珀特•默多克在内的知名人士前来参加。在乔布斯去世三周之后，乔纳森终于有机会公开悼念他的导师兼好友。在苹果公司库比蒂诺园区举行的员工追悼会上，乔纳森发表了最真诚的(也是最轻松的)演讲，演讲长达8分钟，通过一些私人轶事，向他“最好最忠诚的朋友”——乔布斯致敬。乔纳森讲述了乔布斯的激情与热忱，他的幽默感，还有他把事情做到极致时表现出的极大愉悦感。演讲时而风趣幽默，时而感人肺腑，时而发人深省。
乔纳森的悼词以一段旁白开始，他说：“史蒂夫跟我说得最多得就是，‘嘿，乔纳森，你这个主意太笨了!’有时，那些创意确实太笨;有时候，那些想法简直糟糕透了;但是有些时候，这些话好像抽走了整个屋子的空气一般，让我们彻底无语。”
乔纳森记得乔布斯“经常质疑他的作品，‘这样够好吗?这样对吗?’”，他把乔布斯的胜利看作是“庆祝为全人类制造出伟大产品，享受击败冷嘲热讽的快感……拒绝人们说了上百次的‘你不可能做到’的否定评价”。
在演讲的最后，他对参加追悼会的苹果公司员工说：“我们在一起工作了近15年，在我说‘铝’这个字时，他还是会嘲笑我的发音。最近两周内，我们一直在努力寻找一个合适的告别方式。最后，我只想说，‘谢谢你，史蒂夫。感谢你非凡的想象力，团结并激发了我们这个杰出团体的所有成员，感谢我们从你身上学到的一切，感谢我们将从彼此那里学到的一切。史蒂夫，感谢你。’”
